Историята твърди, че е роден в порутена овчарска хижа край Казанлък на 19 февруари 1897 г. Баща му – потомствен овчар Милю Лалев, притежава голямо стадо и желанието му е младият Иван да продължи семейната традиция. Но мечтите на момчето са далеч по-големи от зелените ливади и дългите дни със стадата.

Израснал под грижовната ръка на майка си, Иван придобива усет към красотата. По-късно младият Милев ще хвали таланта на своята майка, чиито бродерии и писани яйца удивлявали с красотата си, разказва сайтът за българска история bulgarianhistory.org.

През 1916 г., по време на Първата световна война, е

мобилизиран в Пехотната казарма в София

и е зачислен в щаба на Въздухоплавателната дружина като военен художник. През 1917 година е войник на румънския фронт. На 18 ноември същата година, по време на отпуск, открива двудневна самостоятелна изложба в Казанлък. Демобилизиран е през 1918 г., след което завършва гимназия в родния си град.

Работи като учител в село Коручешме, Хасковско. През 1920 г. е приет в Държавната художествена академия в София. Сътрудничи на вестник „Червен смях“ като илюстратор и карикатурист. През 1922 г. рисува кориците на книгите „Смърт“ на Владимир Полянов, „Синята хризантема“ на Светослав Минков. „Фантазии“ на Едгар Алан По. „Ужасът“ от Ханс Хайнц Еверс, издадени от издателство „Аргус“. Прави корицата и илюстрира стихосбирката на Ламар „Арена“, издадена от „Т. Ф. Чипев“.

През август 1923 г.

посещава с група състуденти

Цариград, Атина, Корфу, Неапол, Рим, Флоренция и Венеция. Запознава се отблизо с достиженията на италианския ренесанс и барок. През януари 1924 г. заедно с Иван Пенков осъществява сценографията на „Тоз, който удря плесници“ от Леонид Андреев в Народния театър, за който прави и други постановки. На 29 юни 1925 г. получава свидетелство за завършен пълен курс с пълно отличие от Художествената академия, специалност „Декорация“.

Впоследствие работи като художник на свободна практика, илюстратор и автор на стенописи за частни домове. Заедно с Васил Вичев участва през 1925 г. в конкурса за паметника на връх Шипка. Проектът им остава на второ място. През пролетта на 1926 г. е приет в дружество „Родно изкуство“ и през април-май участва в изложбата му с „Божа майка“ и „Светогорска легенда“.

Жени се за оперната певица Екатерина Наумова

Рисува я неведнъж; нейни черти се откриват в картината му „Ахинора“. На 18 май 1926 г. се ражда дъщеря им Мария Милева, която става архитект. През декември същата година Иван Милев заболява от испански грип и умира на 25 януари 1927 г., ненавършил 30 години.

В най-ранните творби на Иван Милев сюжетите, багрите, настроенията се градят на народния дух, на народните приказки, песни и легенди, на красотата на българската природа. Сякаш неговата дарба е специално пригодена да служи на любовта към българина и на всичко онова, което от векове лежи в основата на българската душевност. За него няма нищо по-съкровено от народния бит в неговата най-избистрена и вечна форма. Жътвата, оранта, мистиката на народните обреди, православната вяра и молитвите, любовното обричане.

Неговите основни герои са овчари, гъдулари,

гайдари, кавалджии, приказни герои – Крали Марко, литнал на буйния си кон, „Змейова сватба“, „Слънчева женитба“… В някои от картините доминира подвластният на мистиката езичник и бунтар, в други надделява православието и християнското смирение.

Иван Милев създава през 1926 г. своята творба „Светогорска легенда“. В нея представя легендарния разказ за избора на място, посочен от Дева Мария за местоположение на бъдещата манастирска република на православието. С детенцето в обятията си, Богородица е представена в загатната българска носия и кърпа с орнаменти