През 2009 г. тя получава латино „Грами“ за албума си Gracias, като е първият кубински изпълнител, печелил тази престижна награда. През 2021 г. е удостоена с наградата Songlines Pioneer Award, a през 2022 г. – изнася концерти в „Карнеги Хол“ в Ню Йорк и оглавява Световния музикален фестивал в Осло. Въпреки че певицата е вече 92-годишна неизчерпаемата й енергия продължава да впечатлява критиката и публиката. Заради възрастта си тя

Израсла в Хавана, на 15 г. Омара започва да работи като танцьорка в кабаре „Тропикана“, където сестра й е певица. Силата й обаче се оказва пеенето и кариерата й се развива в женската формация Cuarteto D’Aida. По това време квартетът подгрява звезди като Бени Море, Едит Пиаф, Бола де Ниеве и Нат Кинг Кол, а клуб „Тропикана“ е в своя пик. В кризисната точка от американско-кубинските отношения през 60-те сестра й и много други музиканти остават в Маями.

Но Омара решава да се върне в Куба

След 1967 г. се изявява като солов артист. И тъкмо когато се очаква да намали темпото поради напреднала възраст, Buena Vista Social Club слага отпечатък върху кариерата и целия й живот. Едноименният филм на Вим Вендерс предизвиква фурор, а Салман Рушди нарича 1999 г. „лятото на Buena Vista“. 

Buena Vista Social Club – двайсетте музиканти, които записват с Рай Кудър и Ник Голд от World Circuit легендарния едноименен албум, изнасят само два концерта през 1998 г.: в театър „Каре“ в Амстердам и в нюйоркската зала „Карнеги Хол“. Компай Сегундо, Ибрахим Ферер, Рубен Гонзалес, Мануел Галбан, Пио Лейва, Омара Портуондо, Мануел „Пунтилита“ Лицеа, Елиадес Очоа и останалите

никога не се събират за трети път в пълен състав на сцената,

но те са заедно в документалния филм, номиниран за „Оскар“, който превърна проекта във феномен и визитна картичка на кубинската музика. Причините са разбираеми: повечето от тях са на преклонна възраст (доайенът Сегундо е на 89 г. по време на записите). Скоро след успехите започват да валят и некролозите им.